Sintesi di oligosaccaridi complessi contenenti ?-D-N-acetilmannosammina e ?-D-N-acetiltalosammina stimolatori del sistema immunitario innato e acquisito

I disaccaridi beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc sono potenti stimolatori del sistema immunitario innato attraverso la stimolazione delle cellule Natural Killer. Inoltre il residuo beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc è presente nell'unità ripetitiva del polisaccaride capsulare dello Streptococcus Pneumoniae 19A e 19F. Nel presente lavoro di tesi è stato sviluppato un efficace metodo per l'ottimizzazione della sintesi di beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc a partire dal lattosio. E' stata esplorata con successo anche la possibilità di ottenere le suddette unità ripetitive degli streptococchi 19A e 19F per glicosidazione del frammento beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc con gli opportuni glicosil accettori. E' stata effettuata anche la sintesi di dendrimeri a struttura poliamminoammidica (PAMAM) e la loro coniugazione con un glicide modello con lo scopo di ottenere glicodendrimeri. E' stata effettuata anche sintesi di glicosidi a struttura beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc recanti in posizione anomerica una catena alchilica elaborabile in modo tale da avere un gruppo amminico in posizione terminale e utilizzabile per il caricamento su strutture poliamminammidiche.