Supramolecular receptor based on calix[5]arenes and fluorophore-calix[5]arenes for the recognition of bioactive guests both in organic and water environment [Recettori supramolecolari basati su sistemi calix[5]arene e fluoroforo-calix[5]arene per il riconoscimento di guests bioattivi sia in ambiente organico che acquoso]

Synthetic molecular receptors play a crucial role in supramolecular chemistry, offering potential applications in the selective extraction, transport, and detection of various species. This thesis concentrates on the study of receptors specifically designed to accommodate primary ammonium ions within their cavities. Our research primarily focuses on the binding properties of cone calix[5]arenes. These receptors feature a cavity formed by five aromatic units held together by methylene bridges. This unique structure makes them particularly well-suited for hosting primary ammonium ions within their cavity. Various calix[5]arene-based receptors were designed, synthesised and characterised by NMR, MS, UV-Vis and FL. Their complexing properties were tested against guests containing the alkylammonium linear structural unit in both organic and aqueous and micellar environments.

I recettori molecolari di sintesi svolgono un ruolo cruciale nella chimica supramolecolare, offrendo potenziali applicazioni nella complessazione selettiva, nel trasporto e nella rilevazione di varie specie. Questa tesi si concentra sullo studio di recettori specificamente progettati per accogliere ioni ammonio primario all'interno delle loro cavità. La nostra ricerca si concentra principalmente sulle proprietà di legame dei sistemi macrociclici calix[5]areni nella loro conformazione a cono. Questi recettori presentano una cavità formata da cinque unità aromatiche tenute insieme da ponti metilenici, il che li rende particolarmente adatti a ospitare ioni ammonio primario all'interno della loro cavità. Vari recettori su base calix[5]arene sono stati progettati, sintetizzati e caratterizzati mediante NMR, MS, UV-Vis e FL. Ne sono state testate le proprietà complessanti nei confronti di guests contenenti l'unità strutturale alchilammonio lineare sia in ambiente organico che in ambiente acquoso e micellare.