Fitotossine di Inula viscosa per il controllo di piante parassite

Le piante parassite sono incapaci di sintetizzare dagli elementi minerali e nutritivi materiali sufficienti per la loro crescita e sopperiscono a questa deficienza fisiologica utilizzando le sostanze elaborate dalle piante ospiti, che di conseguenza manifestano generalmente una crescita ridotta. Le Orobanche, la Striga e la Cuscuta sono le piante parassite pi๠diffuse nelle regioni del Mediterraneo e del continente africano interessando colture di rilevanza strategica. Diverse strategie sono messe in atto al fine di limitarne la diffusione ma la loro eradicazione ਠpraticamente impossibile con le tecniche agronomiche e di controllo chimico conosciute. Pertanto, negli ultimi anni, particolare attenzione ਠstata rivolta alla lotta integrata mediante lo studio dei metaboliti secondari con potenziale attività  erbicida prodotti da microrganismi e da piante. Il lavoro di tesi riporta la purificazione e l'isolamento dei metaboliti prodotti da Inula viscosa, pianta spontanea dell'area del Mediterraneo, utilizzabili in strategie di lotta integrata contro piante parassite quali le Orobanche e la Cuscuta. La purificazione dell'estratto organico ha portato all'isolamento del principale metabolita identificato come l'acido-?-costico e all'isolamento di quattro nuovi metaboliti strutturalmente correlati tra loro e denominati inuloxine A-D. Le strutture delle quattro inuloxine A-D ਠstata determinata utilizzando tecniche spettroscopiche (IR, UV, 1D, 2D, 1H e 13C NMR, ESI-.MS). Le inuloxine A-D appartengono al gruppo dei sesquiterpeni lattonici contenenti sistemi bi e tri-ciclici, un differente riarrangiamento dello scheletro carbonioso e differenti gruppi funzionali. Inoltre sono stati preparati un derivato dell'inuloxina A ed uno dell'inuloxina C al fine di avere delle informazioni preliminari sulla di correlazione struttura-attività . Quando saggiate su semi di C. campestris e O. crenata le inuloxine A, C e D inibivano quasi completamente la germinazione dei semi, mentre l'inuloxina B era debolmente attiva. L'acetil derivato dell'inuloxina C inibiva in modo significativo la germinazione dei semi di entrambe le piante parassite, mentre il diazo derivato dell'inuloxina A risultava inattivo. Questi risultati hanno mostrato che la presenza dell'anello 2-furanone ਠun fattore strutturalmente fondamentale per l'attività  fitotossica, mentre un ruolo importante ਠanche svolto dal gruppo metilenico esociclico al ciclo furanonico.