La mia tesi di dottorato riguarda lo studio fitochimico e l'analisi dell'attività  biologica di alcune piante appartenenti alla famiglia delle Lamiaceae. Le Lamiaceae sono rappresentate da circa 3200 specie, diffuse in tutte le parti del mondo, ma particolarmente nella regione mediterranea che rappresenta il principale centro di differenziazione della famiglia. Il primo campione preso in esame e studiato in modo pi๠approfondito era costituito dalle parti aeree di Marrubium globosum ssp. libanoticum proveniente dal Libano. I suoi componenti che si presentavano in miscele complesse di natura chimica assai diversificata hanno richiesto differenti metodiche estrattive. Dall'estratto acetonico sono stati isolati e caratterizzati cinque nuovi diterpeni naturali appartenenti alla classe dei labdani ed altri due composti già  noti. In alcuni casi, poichà© tali molecole si presentavano in miscela, ਠstato necessario operare delle trasformazioni chimiche per separarle e procedere all'indagine strutturale. L'estratto acetonico ਠstato testato in un modello di infiammazione in vivo, l'edema da carragenina nella zampa di ratto, dimostrando buona attività  antiinfimmatoria. Tale attività  à¨ stata correlata all'inibizione dell'espressione di iNOS e COX-2 e sembra principalmente dovuta al composto maggioritario, il marrulibanoside, isolato dalla frazione pi๠attiva dell'estratto. Dall'estratto metanolico ਠstata isolata e caratterizzata, per la prima volta nel genere Marrubium, la naringenina 7-O-?-D-glucoside, un flavonone, ed altre dieci molecole mai isolate precedentemente in questa specie. Contrariamente alle specie finora studiate, in cui prevalgono i flavoni rispetto ai flavonoli, questo lavoro ha mostrato una completa dominanza in Marrubium globosum di flavonoli, Questi flavonoidi sono presenti esclusivamente in forma glicosilata, e ciಠrappresenta un'ulteriore caratteristica che contraddistingue questa specie. Infine una piccola porzione di matrice vegetale ਠstata sottoposta ad un processo di idrodistillazione per ottenere l'olio essenziale di M. globosum ssp. libanoticum, di cui ਠstata studiata la composizione chimica e l'attività  antibatterica su batteri sia di tipo Gram †" sia Gram +. Tali dati, confrontati con quelli relativi ad un'altra specie il Marrubium cuneatum, hanno rivelato che l'olio essenziale del primo ਠpi๠attivo su tutti i ceppi batterici testati. Dalle altre Lamiaceae: Mentha piperita, Ocimum basilicum, Rosmarinus officinalis, Salvia officinalis, Thymus pulegioides ਠstato estratto ed analizzato l'olio essenziale di cui ਠstata anche saggiata l'attività  antibatterica, che si ਠrilevata elevata soprattutto per quanto riguarda Timo e Rosmarino.

Estrazione, caratterizzazione ed attività  biologica di metaboliti da piante appartenenti alla famiglia delle Lamiaceae

2006

Abstract

La mia tesi di dottorato riguarda lo studio fitochimico e l'analisi dell'attività  biologica di alcune piante appartenenti alla famiglia delle Lamiaceae. Le Lamiaceae sono rappresentate da circa 3200 specie, diffuse in tutte le parti del mondo, ma particolarmente nella regione mediterranea che rappresenta il principale centro di differenziazione della famiglia. Il primo campione preso in esame e studiato in modo pi๠approfondito era costituito dalle parti aeree di Marrubium globosum ssp. libanoticum proveniente dal Libano. I suoi componenti che si presentavano in miscele complesse di natura chimica assai diversificata hanno richiesto differenti metodiche estrattive. Dall'estratto acetonico sono stati isolati e caratterizzati cinque nuovi diterpeni naturali appartenenti alla classe dei labdani ed altri due composti già  noti. In alcuni casi, poichà© tali molecole si presentavano in miscela, ਠstato necessario operare delle trasformazioni chimiche per separarle e procedere all'indagine strutturale. L'estratto acetonico ਠstato testato in un modello di infiammazione in vivo, l'edema da carragenina nella zampa di ratto, dimostrando buona attività  antiinfimmatoria. Tale attività  à¨ stata correlata all'inibizione dell'espressione di iNOS e COX-2 e sembra principalmente dovuta al composto maggioritario, il marrulibanoside, isolato dalla frazione pi๠attiva dell'estratto. Dall'estratto metanolico ਠstata isolata e caratterizzata, per la prima volta nel genere Marrubium, la naringenina 7-O-?-D-glucoside, un flavonone, ed altre dieci molecole mai isolate precedentemente in questa specie. Contrariamente alle specie finora studiate, in cui prevalgono i flavoni rispetto ai flavonoli, questo lavoro ha mostrato una completa dominanza in Marrubium globosum di flavonoli, Questi flavonoidi sono presenti esclusivamente in forma glicosilata, e ciಠrappresenta un'ulteriore caratteristica che contraddistingue questa specie. Infine una piccola porzione di matrice vegetale ਠstata sottoposta ad un processo di idrodistillazione per ottenere l'olio essenziale di M. globosum ssp. libanoticum, di cui ਠstata studiata la composizione chimica e l'attività  antibatterica su batteri sia di tipo Gram †" sia Gram +. Tali dati, confrontati con quelli relativi ad un'altra specie il Marrubium cuneatum, hanno rivelato che l'olio essenziale del primo ਠpi๠attivo su tutti i ceppi batterici testati. Dalle altre Lamiaceae: Mentha piperita, Ocimum basilicum, Rosmarinus officinalis, Salvia officinalis, Thymus pulegioides ਠstato estratto ed analizzato l'olio essenziale di cui ਠstata anche saggiata l'attività  antibatterica, che si ਠrilevata elevata soprattutto per quanto riguarda Timo e Rosmarino.
2006
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