This PhD project aims to develop scalable and green processes for converting agricultural waste into valuable chemical intermediates. Four subprojects contributed to this objective: 1. Nor(pseudo)ephedrine Synthesis (NpE): A two-step enzymatic cascade demonstrated broad substrate compatibility, enabling synthesis of variously substituted NpEs with good yield and stereoselectivity. 2. Brew Spent Grain (BSG) Recycling: NMR analysis highlighted L-arabinose as a recoverable derivative, while crystalline cellulose integrity was confirmed, paving the way for novel cellulose-based materials. 3. Hemp Valorization: Ethanol-extracted cannabidiol (CBD) was purified via vacuum distillation, with chemo-enzymatic methods yielding CBD analogs now under biological evaluation. 4. Bio-Strecker Degradation: Enzymatically generated hypohalites efficiently produced phenylacetaldehyde (BnCHO) in a flow-optimized process, showcasing industrial scalability. These efforts exemplify how green chemistry principles can transform agricultural waste streams into sustainable, high-value products.

Questo progetto di dottorato ha l’obiettivo di sviluppare processi scalabili e sostenibili per la conversione dei rifiuti agricoli in intermedi chimici di valore. Quattro progetti hanno incarnato questo obiettivo: 1. Sintesi della Nor(pseudo)efedrina: Una cascata enzimatica in due fasi ha mostrato un’ampia compatibilità con diversi substrati, consentendo la sintesi di NpE variamente sostituire con buona resa e stereoselettività. 2. Riciclo delle trebbie di birra esauste (BSG): L’analisi NMR ha evidenziato la possibilità di recuperare L-arabinosio, mentre è stata confermata l’integrità della cellulosa cristallina, aprendo la strada a nuovi materiali a base cellulosica. 3. Valorizzazione della canapa: Il cannabidiolo (CBD) estratto con etanolo è stato purificato mediante distillazione sotto vuoto; metodi chemo-enzimatici hanno permesso di ottene-re analoghi del CBD attualmente in fase di va-lutazione biologica. 4. Degradazione Bio-Strecker: Ipoaliti generati enzimaticamente hanno permesso la produzione efficiente di fenilacetaldeide (BnCHO) in un processo ottimizzato in flusso, dimostrandone la scalabilità industriale. Questi risultati dimostrano come i principi della chimica verde possano trasformare i flussi di rifiuti agricoli in prodotti sostenibili ad alto valore aggiunto.

Valorization of agricultural waste as a renewable feedstock for high-value chemical intermediates

Fabio, Sangalli
2025

Abstract

This PhD project aims to develop scalable and green processes for converting agricultural waste into valuable chemical intermediates. Four subprojects contributed to this objective: 1. Nor(pseudo)ephedrine Synthesis (NpE): A two-step enzymatic cascade demonstrated broad substrate compatibility, enabling synthesis of variously substituted NpEs with good yield and stereoselectivity. 2. Brew Spent Grain (BSG) Recycling: NMR analysis highlighted L-arabinose as a recoverable derivative, while crystalline cellulose integrity was confirmed, paving the way for novel cellulose-based materials. 3. Hemp Valorization: Ethanol-extracted cannabidiol (CBD) was purified via vacuum distillation, with chemo-enzymatic methods yielding CBD analogs now under biological evaluation. 4. Bio-Strecker Degradation: Enzymatically generated hypohalites efficiently produced phenylacetaldehyde (BnCHO) in a flow-optimized process, showcasing industrial scalability. These efforts exemplify how green chemistry principles can transform agricultural waste streams into sustainable, high-value products.
8-ott-2025
Inglese
Questo progetto di dottorato ha l’obiettivo di sviluppare processi scalabili e sostenibili per la conversione dei rifiuti agricoli in intermedi chimici di valore. Quattro progetti hanno incarnato questo obiettivo: 1. Sintesi della Nor(pseudo)efedrina: Una cascata enzimatica in due fasi ha mostrato un’ampia compatibilità con diversi substrati, consentendo la sintesi di NpE variamente sostituire con buona resa e stereoselettività. 2. Riciclo delle trebbie di birra esauste (BSG): L’analisi NMR ha evidenziato la possibilità di recuperare L-arabinosio, mentre è stata confermata l’integrità della cellulosa cristallina, aprendo la strada a nuovi materiali a base cellulosica. 3. Valorizzazione della canapa: Il cannabidiolo (CBD) estratto con etanolo è stato purificato mediante distillazione sotto vuoto; metodi chemo-enzimatici hanno permesso di ottene-re analoghi del CBD attualmente in fase di va-lutazione biologica. 4. Degradazione Bio-Strecker: Ipoaliti generati enzimaticamente hanno permesso la produzione efficiente di fenilacetaldeide (BnCHO) in un processo ottimizzato in flusso, dimostrandone la scalabilità industriale. Questi risultati dimostrano come i principi della chimica verde possano trasformare i flussi di rifiuti agricoli in prodotti sostenibili ad alto valore aggiunto.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14242/356406
Il codice NBN di questa tesi è URN:NBN:IT:POLIMI-356406