Studies for the synthesis of (+)-oryzalexin S

(+)-oryzalexin S is a stemarane phytoalexin produced from Oryza Sativa L., the plant of rice, in response to the attacks by patogen agents like the fungus Pyricularia oryzae Cav. or if exposed at UV radiation or heavy metals. It was isolated in 1992 by Kodama and coworkers. Its antifungal properties, low natural abundance and complex structure, in which two contiguous quaternary carbons and seven stereogenic centers are present, make this compound a particularly interesting synthetic target. Thus, as a part of our research on tetracyclic diterpenes containing a bicyclo[3.2.1]octane system, focusing at present on stemarane diterpenes2,3, we wish now to describe our recently accomplished enantio and diastereoselective preparation of key trans-octahydronaphthalenic intermediate for the synthesis of (+)-oryzalexin S .

(+) - Orizalessina S è una fitoalessina stemaranica prodotta da Oryza sativa L., la pianta del riso, in risposta agli attacchi da parte di agenti patogeni come il fungo Pyricularia oryzae Cav. o se esposta alla radiazione UV o ai metalli pesanti. E' stata isolata nel 1992 da Kodama e collaboratori. Per le sue proprietà antifungine, per la bassa abbondanza naturale e complessa struttura , in cui sono presenti due atomi di carbonio quaternari contigui e sette centri stereogenici, fanno di questo composto un obiettivo sintetico particolarmente interessante.                       Così, come parte della nostra ricerca sui diterpeni tetraciclici contenenti un sistema biciclo [3.2.1] ottanico, con particolare attenzione allo stato attuale ai diterpeni stemaranici, descriviamo la nostra preparazione entio e diastereoselettiva dell'intermedio trans-octaidronaftalenico, un intermedio chiave per la sintesi di (+) - oryzalexin S.