Porphyrin Derivatives as Optical Molecular Sensors

Il progetto di ricerca di questa Tesi di Dottorato ha riguardato la sintesi, la caratterizzazione e lo studio delle proprietà di ricognizione molecolare di nuovi derivati bis-porfirinici contenenti un ponte triazinico. Studi di spettroscopia UV-vis hanno permesso di determinare l’affinità di tali recettori nei confronti delle diammine lineari di formula generale H2N(CH2)nNH2, con n = 4-8. Le costanti di formazione dei complessi host-guest sono molto grandi, fino a 10e7 M-1, grazie all’effetto ditopico realizzato dai due centri porfirinici. La coordinazione delle diammine al dimero porfirinico è associata ad una variazione marcata del colore e questo fatto ha favorito l’impiego di tali derivati in ambito sensoristico. A tal proposito, è stata messa a punto una procedura per supportare i dimeri porfirinici su materiali polimerici per la costruzione di sensori da utilizzare per l’analisi in flusso continuo. Questi derivati sono stati anche utilizzati come pinze molecolari (tweezers) per la determinazione della configurazione assoluta di molecole chirali (diammine, ammino esteri, ammino ammidi e ammino alcoli, monoalcoli secondari) mediante l’impiego della spettroscopia di dicroismo circolare (CD), in collaborazione con la Prof. Berova della Columbia University. Parallelamente, sono stati realizzati studi di deposizione di derivati porfirinici su superfici in vista di applicazioni di tipo sensoristico e in campo energetico (fotovoltaico). La caratterizzazione dei substrati è stata condotta mediante misure di microscopia elettronica a scansione (SEM), microscopia a forza atomica (AFM) e microscopia a scansione ad effetto tunnel (STM). Questi studi di deposizione hanno dimostrato come, scegliendo le opportune condizioni di deposizione, sia possibile costruire dei sistemi ordinati a lungo raggio, su superfici di diversa natura, rendendo questi sistemi candidati ideali per lo sviluppo di nuovi materiali ad alto contenuto tecnologico.