Sintesi organiche in flusso continuo

Il presente lavoro di Tesi riporta le attività svolte nel periodo compreso tra l’A.A. 2011/2012 e l’A.A. 2014/2015 nei laboratori del Dipartimento di Scienze Chimiche(DiSC) dell’Università di Padova, nel gruppo di ricerca del prof. Michele Maggini. La tematica principale che lega gli argomenti affrontati nella Tesi, è la sintesi organica in condizioni di flusso continuo all’interno di reattori costituiti da una rete di canali di volume compreso tra pochi microlitri e alcuni millilitri. Grazie ai vantaggi associati all’elevato controllo dello scambio termico e del trasferimento di massa all’interno dei reattori fluidici è possibile controllare la cinetica e la selettività delle trasformazioni chimiche, incrementandone la sicurezza, l’efficienza e la produttività. Questa Tesi affronta lo sviluppo e l’ottimizzazione di alcuni processi chimici concordati con Fabbrica Italiana Sintetici SpA di Montecchio Maggiore (VI) che ha erogato la borsa di dottorato,nell’ambito di una collaborazione con il DiSC. La prima parte della Tesi è focalizzata sulla reazione di Suzuki applicata alla sintesi di sistemi bifenilici e derivati anilino chinazolinici che sono i precursori chiave dell’antitumorale Lapatinib®. Nella stessa parte viene riportato anche lo studio della reazione di Michael, catalizzata da tiouree, utilizzata per preparare l’antiepilettico Baclofene®. La seconda parte della Tesi è dedicata alla funzionalizzazione di cromofori a base squarainica. In particolare è stata affrontata la sintesi in flusso continuo di emisquarati N-sostituiti che ha permesso di ottimizzare la preparazione delle emisquarimmine; un nuovo gruppo di squaraine funzionalizzate che possiedono interessanti proprietà per la conversione dell’energia solare. Nella seconda parte della Tesi è stata inoltre affrontata la funzionalizzazione in flusso continuo di nanostrutture di carbonio (nanotubi e grafene) attraverso l’addizione di sali di diazonio generati in situ per reazione di un’anilina sostituita e isopentil nitrito. Nella terza parte della Tesi viene riportata la reazione di epossidazione di olefine con diossirani. E’ stato studiato un sistema che impiega acqua ossigenata, acetonitrile e trifluoroacetofenone per epossidare una serie di alcheni alifatici e aromatici in condizioni difficili da realizzare nelle condizioni batch