I cannabinoidi sono composti terpenofenolici di grande interesse a causa delle loro importanti caratteristiche farmacologiche. Possono essere classificati in tre gruppi principali: endocannabinoidi, fitocannabinoidi e cannabinoidi sintetici. Tra i fitocannabinoidi il pi๠conosciuto per le sue proprietà  psicotrope ਠil trans-Î"9-tetraidrocannabinolo (THC),l'altro ਠil cannabidiolo (CBD), che pur non avendo proprietà  psicotrope presenta comunque caratteristiche neuroprotettive, anti-infiammatorie e analgesiche. Un altro fitocannabinoide di interesse ਠil cannabinolo (CBN), metabolita non psicotropo del THC. àˆ ritenuto che le capacità  terapeutiche della marijuana siano quindi dovute al rapporto tra le concentrazioni di CBD e THC. La determinazione dei cannabinoidi nei campioni reali ਠnormata tramite l'uso di tecniche cromatografiche; tuttavia l'ingombro della strumentazione, la laboriosa preparazione del campionee il lungo tempo di analisi non ne consentono l'utilizzo in situ. Di recente, i sensori elettrochimici hanno ricevuto attenzioni in quanto possibili alternative alle tecniche cromatografiche come tecniche di screening veloce grazie alla loro economicità , maneggevolezza e possibilità  di miniaturizzazione. THC, CBD e CBN sono elettroattivi a causa dell'ossidazione irreversibile del gruppo fenolico, quindi si prestano bene ad analisi elettrochimiche. Questo lavoro di tesi, quindi, ਠstato concentrato sullo sviluppo di un sensore che sfrutti l'elettroattività  dei cannabinoidi per analisi qualitative e quantitative. Come materiale elettrodico ਠstato scelto il poli-(3,4-etilendiossitiofene ) (PEDOT) preparato in due modi differenti: il primo disperso all'interno di una matrice SonogelCarbon (SNGC), materiale grafitico basato sulla silice; il secondo sotto forma di screen printed electrode (SPE). Gli elettrodi in SNGC hanno mostrato delle prestazioni migliori rispetto agli elettrodi usati comunemente (Glassy Carbon e Carbon Black), e di altri elettrodi sperimentali, contenenti nanoparticelle di oro, mentre gli SPE sono utili visto il loro basso costo dato dalla produzione in serie, il piccolo volume di soluzione necessaria, e la loro natura usa e getta. La sensibilità , il LOD e il LOQ, sia per gli elettrodi combinati SNGC-PEDOT che per i SPE-PEDOT sono comparabili a quelli di altri sensori elettrochimici, ma l'ulteriore possibilità  del semplice rinnovo della superficie elettrodica per il primo, e la natura monouso del secondo costituiscono tratti preziosi dei sensori proposti. La capacità  di riconoscere miscele di CBD e THC ਠstata esplorata tramite l'utilizzo della chemiometria. Il primo esperimento eseguito ਠstato una semplice PCA con gli elettrodi SNGC-PEDOT, su una serie limitata di campioni, questo per appurare la capacità  discriminatoria del sensore. Una volta verificata la possibilità  di poter distinguere soluzioni contenenti CBD da soluzioni contenti THC, si ਠeffettuato un altro esperimento, questa volta con gli SPE-PEDOT, per i quali CBD e THC presentano potenziali di ossidazione maggiormente diversi rispetto ai SNGC-PEDOT, su un maggior numero e una maggior varietà  di campioni, sui quali poi ਠstata effettuata una classificazione (PLS-DA) per verificare se tramite il sensore si possa costruire un sistema in grado di classificare un campione sconosciuto in una delle categorie su cui ਠstato allenato (processo alla base di naso, lingua, e occhio elettronici). Basandosi sui risultati sperimentali ottenuti, entrambi i metodi sono stati ritenuti adatti alla determinazione di questi cannabinoidi.

Sviluppo di un sensore amperometrico basato sul PEDOT per la determinazione di cannabinoidi in soluzione acquosa.

2020

Abstract

I cannabinoidi sono composti terpenofenolici di grande interesse a causa delle loro importanti caratteristiche farmacologiche. Possono essere classificati in tre gruppi principali: endocannabinoidi, fitocannabinoidi e cannabinoidi sintetici. Tra i fitocannabinoidi il pi๠conosciuto per le sue proprietà  psicotrope ਠil trans-Î"9-tetraidrocannabinolo (THC),l'altro ਠil cannabidiolo (CBD), che pur non avendo proprietà  psicotrope presenta comunque caratteristiche neuroprotettive, anti-infiammatorie e analgesiche. Un altro fitocannabinoide di interesse ਠil cannabinolo (CBN), metabolita non psicotropo del THC. àˆ ritenuto che le capacità  terapeutiche della marijuana siano quindi dovute al rapporto tra le concentrazioni di CBD e THC. La determinazione dei cannabinoidi nei campioni reali ਠnormata tramite l'uso di tecniche cromatografiche; tuttavia l'ingombro della strumentazione, la laboriosa preparazione del campionee il lungo tempo di analisi non ne consentono l'utilizzo in situ. Di recente, i sensori elettrochimici hanno ricevuto attenzioni in quanto possibili alternative alle tecniche cromatografiche come tecniche di screening veloce grazie alla loro economicità , maneggevolezza e possibilità  di miniaturizzazione. THC, CBD e CBN sono elettroattivi a causa dell'ossidazione irreversibile del gruppo fenolico, quindi si prestano bene ad analisi elettrochimiche. Questo lavoro di tesi, quindi, ਠstato concentrato sullo sviluppo di un sensore che sfrutti l'elettroattività  dei cannabinoidi per analisi qualitative e quantitative. Come materiale elettrodico ਠstato scelto il poli-(3,4-etilendiossitiofene ) (PEDOT) preparato in due modi differenti: il primo disperso all'interno di una matrice SonogelCarbon (SNGC), materiale grafitico basato sulla silice; il secondo sotto forma di screen printed electrode (SPE). Gli elettrodi in SNGC hanno mostrato delle prestazioni migliori rispetto agli elettrodi usati comunemente (Glassy Carbon e Carbon Black), e di altri elettrodi sperimentali, contenenti nanoparticelle di oro, mentre gli SPE sono utili visto il loro basso costo dato dalla produzione in serie, il piccolo volume di soluzione necessaria, e la loro natura usa e getta. La sensibilità , il LOD e il LOQ, sia per gli elettrodi combinati SNGC-PEDOT che per i SPE-PEDOT sono comparabili a quelli di altri sensori elettrochimici, ma l'ulteriore possibilità  del semplice rinnovo della superficie elettrodica per il primo, e la natura monouso del secondo costituiscono tratti preziosi dei sensori proposti. La capacità  di riconoscere miscele di CBD e THC ਠstata esplorata tramite l'utilizzo della chemiometria. Il primo esperimento eseguito ਠstato una semplice PCA con gli elettrodi SNGC-PEDOT, su una serie limitata di campioni, questo per appurare la capacità  discriminatoria del sensore. Una volta verificata la possibilità  di poter distinguere soluzioni contenenti CBD da soluzioni contenti THC, si ਠeffettuato un altro esperimento, questa volta con gli SPE-PEDOT, per i quali CBD e THC presentano potenziali di ossidazione maggiormente diversi rispetto ai SNGC-PEDOT, su un maggior numero e una maggior varietà  di campioni, sui quali poi ਠstata effettuata una classificazione (PLS-DA) per verificare se tramite il sensore si possa costruire un sistema in grado di classificare un campione sconosciuto in una delle categorie su cui ਠstato allenato (processo alla base di naso, lingua, e occhio elettronici). Basandosi sui risultati sperimentali ottenuti, entrambi i metodi sono stati ritenuti adatti alla determinazione di questi cannabinoidi.
2020
it
Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche
Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.14242/302841
Il codice NBN di questa tesi è URN:NBN:IT:UNIMORE-302841