Porphyrin derivatives for functional nanomaterials

La Tesi si compone di due principali temi di ricerca che riguardano le porfirine e la nano-cellulosa. Il progetto sulle profirine è iniziato con la produzione cromofori per celle solari a sensibilizzatore organico. Questi derivati sono stati usati come riferimento per un progetto sulla conversione della luce solare in energia che coinvolge il gruppo di ricerca che mi ha ospitato. Inoltre, sono stati preparati dei dimeri porfirina-porfirina, basati sull’uso di una procedura “one-pot” che impiega la triclorotriazina come linker. Questi derivati sono stati preparati nell’ambito di una collaborazione con la Professoressa Nina Berova (Columbia University) che studia il loro uso per la determinazione della configurazione assoluta di molecole chirali mediante dicroismo circolare. Dopo questo periodo di formazione, il progetto di tesi è proseguito con una ricerca originale, basato sull'uso di click -chemistry per la funzionalizzazione del macrociclo profirinico. Il progetto che riguarda la nanocellulosa, è iniziato con la produzione di cellulosa nanocristallina da cellulosa microcristallina mediante idrolisi acida. La nanocellulosa possiede dei gruppi OH modificabili chimicamente sulla superficie che consentono l'utilizzo di una vasta gamma di reazioni chimiche per la sua funzionalizzazione. Si è quindi studiata la funzionalizzazione della nanocellulosa con un colorante sensibile al pH sulla superficie dei nanocristalli. Inoltre, sono state valutate diverse strategie per la funzionalizzazione superficiale con gruppi cationici (utilizzando 2,3-epossipropil cloruro di trimetil ammonio), ammino (con epicloridrina e 3-amminopropiltrimetossisilano), carbossi (utilizzando persolfato di ammonio e TEMPO). Tra le varie strategie di funzionalizzazione esaminate, la carbossilazione mediata dal TEMPO si è dimostrata efficace e robusta. L'utilizzo di questi materiali e la chimica tipica delle carbodiimidi, ha permesso di legare covalentemente alla nanocellulosa gruppi funzionali come porfirine (che agisce come un sensibilizzatore per la produzione ossigeno singoletto) e un nitro- derivato (in grado di produrre NO sotto illuminazione). Questi materiali sono in fase di studio per verificare il loro potenziale in varie applicazioni terapeutiche.