Synthesis and characterization of fluorinated compounds for industrial applications

La presenza di atomi di fluoro all’interno di una molecola organica è in grado di alterarne le proprietà chimico-fisiche in modo significativo e le innumerevoli applicazioni dei composti fluorurati ne sono la prova. Le proprietà superficiali dei composti fluorurati sono attribuibili alle particolari caratteristiche del legame C-F. (Capitolo 1). Le basse interazioni intermolecolari proprie dei composti fluorurati conferiscono alle superfici proprietà chimico-fisiche uniche: difficile bagnabilità da parte di liquidi acquosi ed organici, spiccate proprietà anti-adesive e basso coefficiente d’attrito. I composti fluorurati giocano pertanto un ruolo importante in svariati ambiti dell’industria moderna. I polimeri termoplastici fluorurati sono dotati di alta stabilità termica, bassa costante dielettrica, eccellente resistenza chimica, bassissima tensione superficiale. Nel 2006 l’EPA (Environmental Protection Agency) dimostrò gli effetti di bio-accumulo di diversi composti perfluoroorganici dotati di una lunga catena perfluoroalchilica (e relativi derivati). Gli aspetti ambientali hanno portato alla progressiva dismissione di tutte le molecole fluorocarburiche a catena lunga entro il 2015 (capitolo 2). Alcuni di questi composti sono già presenti nella candidate list per le SVHC (substances of very high concern) del Regolamento CLP. In conseguenza di queste decisioni le aziende coinvolte nella produzione e commercializzazione di prodotti foluorurati hanno cercato di adeguarsi rimpiazzando i prodotti fluorurati a lunga catena fluorocarburica con prodotti a catena corta. L’accorciamento della catena fluorocarburica ha posto un problema tecnologico legato alla perdita delle performance dei nuovi composti fluorurati. Lo scopo dei ricercatori è quello di sintetizzare nuove molecole, in grado di mantenere le stesse performance dei vecchi composti a catena lunga e che non ne presentino più le caratteristiche di bioaccumulo e tossicità. In questo lavoro di ricerca si è studiata un’alternativa ai composti fluorurati a lunga catena per applicazioni superficiali utilizzando tecniche di polimerizzazione radicalica controllata di monomeri a corta catena fluorurata (Capitolo 3). In particolare, si è studiata la sintesi di un monomero fluoroalchil stirenico a catena fluorocarburica corta, ottimizzando la sintesi del suo precursore, il 4’-nonafluorobutil acetofenone (Capitolo 4). Il monomero fluoroalchil stirenico è stato quindi polimerizzato attraverso una reazione di polimerizzazione radicalica convenzionale e controllata (Capitolo 5). Infine, si è studiata la telomerizzazione del vinilidene fluoruro in presenza di 1-iodoperfluorobutano e trifluorometilioduro come chain transfer agents. I telomeri sintetizzati sono stati caratterizzati attraverso misure di spettroscopia NMR, le quali hanno permesso di determinare la struttura delle catene (Capitolo 6).